GBR-12935

GBR-12935
Các định danh
	Tên IUPAC 1-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine;
Số đăng ký CAS	76778-22-8;
PubChem CID	3456;
IUPHAR/BPS	4639;
ChemSpider	3338 ;
ChEBI	CHEBI:64093 ;
ChEMBL	CHEMBL26320 ;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C28H34N2O
Khối lượng phân tử	414.582 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES C1CN(CCN1CCCC2=CC=CC=C2)CCOC(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C28H34N2O/c1-4-11-25(12-5-1)13-10-18-29-19-21-30(22-20-29)23-24-31-28(26-14-6-2-7-15-26)27-16-8-3-9-17-27/h1-9,11-12,14-17,28H,10,13,18-24H2 ; Key:RAQPOZGWANIDQT-UHFFFAOYSA-N ;
(kiểm chứng)

GBR-12935 là một dẫn xuất piperazine là một chất ức chế tái hấp thu dopamine mạnh và chọn lọc. Ban đầu nó được phát triển ở dạng phóng xạ ³H với mục đích lập bản đồ phân bố các tế bào thần kinh dopaminergic trong não bằng cách dán nhãn chọn lọc các protein vận chuyển dopamine.^[1] Điều này đã dẫn đến việc sử dụng lâm sàng tiềm năng trong chẩn đoán bệnh Parkinson,^[2] mặc dù các xạ trị chọn lọc như Ioflupane (¹²³I) hiện có sẵn cho ứng dụng này. GBR-12935 hiện được sử dụng rộng rãi trong nghiên cứu động vật về bệnh Parkinson và các con đường dopamine trong não.^[3]^[4]^[5]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Vanoxerin
GBR-12783
GBR-13069
GBR-13098
DBL-583

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

^ Berger P, Janowsky A, Vocci F, Skolnick P, Schweri MM, Paul SM. [3H]GBR-12935: a specific high affinity ligand for labeling the dopamine transport complex. European Journal of Pharmacology. 1985 Jan 2;107(2):289-90.
^ Janowsky A, Vocci F, Berger P, Angel I, Zelnik N, Kleinman JE, Skolnick P, Paul SM. [3H]GBR-12935 binding to the dopamine transporter is decreased in the caudate nucleus in Parkinson's disease. Journal of Neurochemistry. 1987 Aug;49(2):617-21. PMID 3598589
^ Zhu J, Green T, Bardo MT, Dwoskin LP. Environmental enrichment enhances sensitization to GBR 12935-induced activity and decreases dopamine transporter function in the medial prefrontal cortex. Behavioural Brain Research. 2004 Jan 5;148(1-2):107-17. PMID 14684252
^ Swant J, Wagner JJ. Dopamine transporter blockade increases LTP in the CA1 region of the rat hippocampus via activation of the D3 dopamine receptor. Learning and Memory. 2006 Mar-Apr;13(2):161-7. PMID 16585791
^ Hsin LW, Chang LT, Rothman RB, Dersch CM, Jacobson AE, Rice KC. Design and synthesis of 2- and 3-substituted-3-phenylpropyl analogs of 1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine and 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine: role of amino, fluoro, hydroxyl, methoxyl, methyl, methylene, and oxo substituents on affinity for the dopamine and serotonin transporters. Journal of Medicinal Chemistry. 2008 May 8;51(9):2795-806. PMID 18393401

[1] Berger P, Janowsky A, Vocci F, Skolnick P, Schweri MM, Paul SM. [3H]GBR-12935: a specific high affinity ligand for labeling the dopamine transport complex. European Journal of Pharmacology. 1985 Jan 2;107(2):289-90.

[2] Janowsky A, Vocci F, Berger P, Angel I, Zelnik N, Kleinman JE, Skolnick P, Paul SM. [3H]GBR-12935 binding to the dopamine transporter is decreased in the caudate nucleus in Parkinson's disease. Journal of Neurochemistry. 1987 Aug;49(2):617-21. PMID 3598589

[3] Zhu J, Green T, Bardo MT, Dwoskin LP. Environmental enrichment enhances sensitization to GBR 12935-induced activity and decreases dopamine transporter function in the medial prefrontal cortex. Behavioural Brain Research. 2004 Jan 5;148(1-2):107-17. PMID 14684252

[4] Swant J, Wagner JJ. Dopamine transporter blockade increases LTP in the CA1 region of the rat hippocampus via activation of the D3 dopamine receptor. Learning and Memory. 2006 Mar-Apr;13(2):161-7. PMID 16585791

[5] Hsin LW, Chang LT, Rothman RB, Dersch CM, Jacobson AE, Rice KC. Design and synthesis of 2- and 3-substituted-3-phenylpropyl analogs of 1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine and 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine: role of amino, fluoro, hydroxyl, methoxyl, methyl, methylene, and oxo substituents on affinity for the dopamine and serotonin transporters. Journal of Medicinal Chemistry. 2008 May 8;51(9):2795-806. PMID 18393401

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]